La passione per la musica, Sinigallia, l'ha avuta sin da piccolo, forse anche per la madre che lavorava nell'ambiente musicale, per una casa discografica.
Ma l'ha iniziata a manifestare verso la fine degli anni ottanta quando ha cominciato a farsi vedere nell'underground romano.
Il primo gruppo in cui ha suonato è il "10 p.m. Band", con Niccolò Fabi, Francesco Zampaglione, David Nerattini, Aidan Zammit e Costantino Ladisa.
Successivamente diventato Sei Suoi Ex, il gruppo si sciolse nel 1993.
Gli anni a seguire sono stati importanti per la definizione dell'artista: dalla formazione dei Tiromancino alla frequentazione de "Il Locale" di Roma, dove si esibivano artisti del calibro di Daniele Silvestri e Frankie HI-NRG.
Nel 1997 ha prodotto l'esordio dello stesso Fabi e ha cantato nel ritornello di Quelli che benpensano di Frankie HI-NRG. Nel 1998 ha contribuito a far emergere un altro cantautore: Max Gazzè.
Nel 1999 ha partecipato al progetto La Comitiva insieme a David Nerattini e Francesco Zampaglione.
Nel 2000, dapprima ha partecipato con il gruppo al brano "Strade" classificatosi secondo nella categoria "giovani" al Festival di Sanremo, poi ha collaborato a creare le alchimie sonore che hanno fatto de "La descrizione di un attimo" uno dei dischi migliori dei Tiromancino.
In brani come "Muovo le ali di nuovo" e "Due destini" si ha l'impressione che Riccardo Sinigallia mostra tutto il suo talento.
Nel 2001 qualcosa si rompe negli equilibri della band, che si è trovata a proseguire senza Sinigallia.
Da qui parte la sua carriera come solista.
L'album del debutto da solista porta il suo nome ed è uscito nel 2003, preceduto dal singolo Bellamore.
Il secondo disco,"Incontri a metà strada," è uscito a ridosso dell'estate 2006 preceduto dal singolo Finora che ha messo in luce diversi cambiamenti nel suo stile che hanno portato ad una sonorità in grado di raggiungere un pubblico più vasto.
Nel settembre 2006 pubblica il secondo singolo estratto: Amici nel tempo.
Nel 2008 produce l'album Musiche ribelli di Luca Carboni, duettando con l'autore nella cover di "Ho visto anche degli zingari felici di Claudio Lolli".
Il 18 dicembre 2013 viene annunciata la sua partecipazione al Festival di Sanremo 2014 con i brani "Prima di Andare Via" e "Una Rigenerazione".
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